想法不错，个人也发表点愚见:
猪八戒搞的是众包，门槛低，参与者较主动，网站成本低。如果对接包用户评级（通过较严格和靠谱的评分方式）并排名提取不同领域的top50，就基本上算是搞出一个高端外包圈。
高端外包需要吸引相对高端的人才，高端人才是否普遍接受外包或自由职业有待考察（跟多人愿意高位打工，自立门户，还是接包做私活）。而为了有更好的知名度多少还是需要聘请一些知名人士入驻，成本可能不低。
不过可以肯定的是一些高门槛的需求，回报肯定很可观的，比如富裕家庭想给孩子申请名校海外留学; 或者一些掌握稀缺资源的人通过不大的劳动量顺便接包实现边际效益。
技术上应该没什么难点